Серин – заменимая аминокислота, которую человеческий организм производит из двух других – глицина и треонина.
Высокая концентрация этой аминокислоты есть во всех клеточных мембранах. Серин – важный компонент белков головного мозга и миелиновых оболочек, которые защищают нервные клетки от биохимических и механических повреждений. Меж тем, передозировка аминокислоты токсична для нервных клеток. Из-за этого свойства некоторые исследователи называют серин веществом, «вызывающим безумие». Доступен в виде белого порошка, широко используется в качестве пищевых добавок.
Что такое серин
Название «серин» в переводе с латыни обозначает «шелк», а все потому, что впервые эта аминокислота была выведена Э. Крамером в 1865 году из белков, присутствующих в натуральном шелке. Изучение химической структуры серина началось в 1902 году. С тех пор и известно об уникальных свойствах этого вещества, объединившего в себе свойства аминокислоты и спирта.
Серин не входит в число незаменимых аминокислот, но он чрезвычайно важен для правильного обмена веществ и образования пиримидинов и пуринов – веществ, от которых зависит формирование генетического кода. Также серин создает серьезную поддержку иммунной системе, способствует ее нормальному функционированию.
В человеческом организме эта аминокислота присутствует в форме L-изомера и имитирует действие естественного антипсихотического соединения, что делает ее полезной в лечении психических расстройств. Хотя серин обладает рядом преимуществ, но все же его основное «задание» – способствовать работе центральной нервной системы и мозга. Недостаток аминокислоты может привести к истощению (вплоть до полного исчезновения) миелиновых оболочек, которые защищают нервные окончания в мозге. Если такое произойдет, организм перестанет передавать сигналы к разным частям тела.
Также эта аминокислота необходима для получения триптофана, который, в свою очередь, важен для производства серотонина – гормона счастья. Серотонин используется мозгом для регулирования настроения, снятия нервозности и борьбы с депрессивными состояниями. Отсутствие адекватных пропорций любого из этих веществ ведет к серьезным психоэмоциональным нарушениям.
Это чрезвычайно реактивная аминокислота содержится во всех клеточных мембранах. Она значима для метаболизма липидов и жирных кислот, роста мышц. Играет жизненно важную роль в производстве иммуноглобулинов и антител, является неотъемлемым компонентом белков мозга и нервных оболочек. Важна для синтеза мышечных тканей, участвует в создании всех четырех оснований ДНК, является донором метильных групп.
Организм использует серин в качестве материала для создания креатина, который, соединяясь с , придает объем мускулам. Эта аминокислота входит в состав холина, этаноламина, саркозина и фосфолипидов. Может превращаться в пируват (и наоборот), что позволяет печени и мышцам трансформировать гликоген в глюкозу. А также является «прародителем» кислородно-транспортной молекулы гемоглобина, которая придает крови красный цвет и транспортирует оксиген по всему телу. Помимо этого, имеет решающее значение в обмене веществ, участвует в биосинтезе цистеина, необходим для синтеза креатинфосфата.
В человеческом организме серин тесно связан с другими аминокислотами: помогает создавать цистеин из гомоцистеина, служит исходной молекулой для глицина. Меж тем, производство самого серина напрямую зависит от наличия в организме , и фолиевой кислоты.
– взаимозаменяемые аминокислоты. Когда тело не получает достаточного количества первого вещества, оно начинает использовать глицин и треонин. Однако для этого процесса также нужны .
Подобно другой неосновной аминокислоте – цистеину, серин является катализатором для ферментативных процессов. Кроме того, помогает усваивать креатин (важен для создания и поддержания формы мышц).
Синтез глюкозы также зависит от наличия этой аминокислоты. А потребление белковых продуктов, богатых эти веществом, помогает стабилизировать уровень сахара в крови, предупреждает колебание показателей глюкозы в плазме. Совместное воздействие серина, и глицина позволяет стабилизировать сахар у диабетиков.
Эта цепочка взаимосвязей показывает, насколько важен баланс всех аминокислот и других элементов в организме.
Суточная потребность
Поскольку серин является заменимой аминокислотой и вырабатывается организмом в достаточном количестве, точные суточные нормы потребления не установлены. Тем не менее, доказано, что 500 мг вещества, полученных ежедневно, благотворно влияют на организм.
Считается, что наиболее эффективными терапевтическими нормами серина являются дозировки от 300 до 3000 мг аминокислоты в день.
Биодобавку диетологи рекомендуют пить между приемами пищи, так как на фоне серина возможен рост глюкозы в крови.
Неоднозначность в дозировках аминокислоты вызвана тем, что люди разного возраста, пола и состояния здоровья нуждаются в неодинаковых порциях серина. К примеру, больше всего вещества необходимо лица с пониженным иммунитетом, после серьезных болезней, с анемией (вызванной дефицитом железа). Увеличить ежедневное потребление вещества желательно людям со слабой памятью. В первую очередь, это касается лиц в преклонном возрасте, с ослабленной умственной деятельностью.
А вот кому не следует увлекаться препаратом, так это людям с эпилепсией, хронической сердечной или почечной недостаточностью, болезнями центральной нервной системы. Также с осторожностью к серину стоит относиться особам с психическими отклонениями или с алкоголизмом.
Дефицит и передозировки
Как убеждают исследователи, серин, получаемый из пищи, не всасывается организмом в форме серина. При достаточном количестве витамина В6 и здоровой микрофлоры кишечника, эта аминокислота превращается в глицин. Но при употреблении большого количества серина возможно возникновение неприятных побочных эффектов: начиная от аллергии и истощения запасов адреналина до образования опухолей.
Фармакологическая индустрия предлагает серин в виде биодобавок. Но злоупотребление этими препаратами может вызвать побочные действия: расстройство желудка, тошноту, бессонницу. Чрезвычайное повышение рекомендуемых суточных норм может привести к подавлению иммунной системы, аллергии, а также каталепсии (замирание тела в определенной позе). В некоторых случаях высокие дозы вещества могут нарушить свертывание крови у лиц с больным сердцем и повышенным холестерином, вызвать гиперактивность, аномально высокий гемоглобин и повышенный уровень глюкозы. Но как утверждает большинство медиков, есть не так много людей, которые на самом деле нуждаются в дополнительном введении серина в виде биодобавок.
В то же время дефицит серина может послужить причиной синдрома хронической усталости или фибромиалгии. Но, как убеждают диетологи дефицит естественного серина возможен только в исключительных случаях. Причиной этому служит наследственное заболевание, которое делает невозможным биосинтез L-сирина. Также нехватка аминокислоты может развиться у детей. Симптомами дефицита могут стать судороги и психомоторная отсталость. Недостаток триптофана и серотонина у взрослых проявляется, как правило, бессонницей, депрессией, синдромом хронической усталости, болями в тканях, примыкающих к суставам, снижением работоспособности и развитием болезни Альцгеймера.
Серин в пище
Серин принадлежит к числу аминокислот, которые здоровый организм способен продуцировать самостоятельно.
Меж тем, соблюдение сбалансированной диеты – залог того, что человек не столкнется с проблемой дефицита аминокислот. Ежедневное потребление правильных продуктов позволяет организму синтезировать необходимое количество , поддерживать их на оптимальном уровне, необходимом для выполнения всех жизненно важных функций организма.
Присутствие фолиевой кислоты и витаминов В3 и В6 имеет важное значение в процессе производства серина. Комбинация из этих элементов есть в арахисе, соевых продуктах, молоке, мясе и пшеничной клейковине. С другой стороны, придерживаясь рациона, составленного из большого количества обработанных продуктов, наоборот, можно вызвать недостаток аминокислоты. Высокая концентрация серина есть в плавленом сыре, мясе, рыбе, яйцах, молоке, кумысе, твердых сортах сыра и твороге, а также в сое, каштанах, орехах, цветной капусте, кукурузе и пшенице.
| Название продукта (100 г) | Содержание серина (мг) |
|---|---|
| Яичный белок | 6079 |
| Целые яйца | 3523 |
| Соевые бобы | 2120 |
| Швейцарский сыр | 1640 |
| Фасоль | 1428 |
| Бекон | 1408 |
| Чечевица | 1290 |
| Арахис | 1270 |
| Индейка | 1198 |
| Зародыши пшеницы | 1102 |
| Миндаль | 1010 |
| Семена кунжута, льна | 970 |
| Орехи грецкие | 930 |
| Оленина, свинина | 900 |
| Говядина | 870 |
| Рыба (лосось) | 810 |
| Морепродукты | 800 |
| Курица | 680 |
Серин имеет важное значение для общего физического и психического здоровья. Эта аминокислота крайне необходима для правильного функционирования мозга и центральной нервной системы. Серин способствует функционированию РНК и ДНК, метаболизму жиров и жирных кислот, поглощению креатина, от которого зависит здоровье и крепость мышц (в том числе и сердечной). Помимо всего перечисленного, помогает удерживать влагу в организме. Эта способность не могла остаться незамеченной косметологической индустрией. Поэтому многие средства для ухода за кожей в качестве увлажняющего агента содержат в себе эту аминокислоту.
α-амино-β-оксипропионовая кислота ; 2-амино-3-гидроксипропановая кислота
Химические свойства
Серин – это полярная гидроксиаминокислота . Вещество имеет два оптических изомера, L и D . D-изомер образуется из L-изомера под действием специфического фермента серин-рацемазы . Рацемическая формула Серина: C3H7N1O3 или HO2C-CH(NH2)CH2OH . Структурная формула Серина подробнее рассмотрена в статье в Википедии. Молекулярная масса соединения = 105,1 грамм на моль, вещество плавится при 228 градусах Цельсия. В биохимии используют следующие сокращения для обозначения данной аминокислоты: Сер, Ser, S.
Впервые средство было выделено из шелка, так как именно в белках данного материала вещество присутствует в наибольшем количестве. Данное химическое соединение относят к классу заменимых аминокислот, так как оно может синтезироваться в организме человека, например из гликозина – 3-фосфоглицерата . По своим физическим свойствам средство – это белый кристаллический порошок, обладающий слабым кисловатым вкусом.
Вещество принимает активное участие в метаболических процессах, протекающих в организме, построении природных белков, синтезе других аминокислот (реакция декарбоксилирования Серина). В промышленных масштабах его получают с помощью реакции ферментации. В год производят около 100-1000 т вещества. В лабораторных условиях хим. соединение можно получить из метилакрилата .
Фармакологическое действие
Метаболическое .
Фармакодинамика и фармакокинетика
Серин – очень важная аминокислота , принимающая участие во множестве биологических процессов, протекающих в организме человека. Вещество принимает активное участие в реакциях синтеза пуринов и пиримидинов , является предшественником других аминокислот – цистеина , (бактерии) и ; , сфинголипидов , одноатомных углеродных фрагментов биомолекул.
Данная аминокислота является важным катализатором функционирования различных ферментов – , и т.д. После того, как средство преодолеет гематоэнцефалический барьер, оно подвергается метаболизму и превращается в D-серин . Данный оптический изомер, в свою очередь, служит в качестве глиотрансмиттера и нейромедиатора , коактивизирует NMDA-рецепторы . Также D-изомер – сильнодействующий агонист в глутаматных рецепторах (сильнее самого глицина ).
Проникая в организм, вещество активно усваивается ЖКТ и проникает в системный кровоток, распределяется по тканям и органам. Лек. средство метаболизируется путем дезаминирования, с образованием пировиноградной кислоты и превращается в D-изомер при помощи фермента серин-рацемазы . Вещество не некапливается в организме.
Показания к применению
Серин назначают:
- в рамках комплексной терапии при белково-энергетической недостаточности и при недостаточном питании;
- в сочетании с прочими средствами для лечения железодефицитной анемии.
Противопоказания
Серин противопоказан при наличии на компоненты лек. средства и при нарушениях метаболизма аминокислот в организме.
Побочные действия
Вещество хорошо переносится пациентами, редко могут возникнуть аллергические реакции и (при приеме таблеток) неприятные симптомы со стороны желудочно-кишечного тракта.
Инструкция по применению (Способ и дозировка)
В зависимости от лекарственной формы и препарата, в составе которого находится данное вещество, его назначают внутрь в виде таблеток и капсул либо внутривенно. Схема и продолжительность лечения определяется лечащим врачом.
Передозировка
Передозировка данной аминокислотой практически не возможна, нет данных о случая передозировки Серином.
Взаимодействие
Вещество отлично сочетается с прочими лек. средствами, его часто добавляют в препараты железа или используют в сочетании с прочими аминокислотами.
Условия продажи
Для того, чтобы приобрести данную аминокислоту рецепт не требуется.
Условия хранения
Хранят лекарство в прохладном месте, в оригинальной упаковке. Если средство входит в состав других препаратов, то условия хранения могут несколько отличаться.
Детям
Данное вещество активно используют в педиатрической практике.
При беременности и лактации
Средство разрешено к применению во время кормления грудью и при беременности.
Препараты, в которых содержится (Аналоги)
Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:Вещество входит в состав: , Аминовен , Актиферрин Композитум , Аминоплазмаль Б. Браун Е 10 , Аминовен Инфант , Аминосол Нео , Аминостерил Н-Гепа , , Гепасол-Нео , Кабивен , и т.д.
Серин (α-амино-β-оксипропионовая кислота; 2-амино-3-гидроксипропановая кислота) — заменимая протеиногенная аминокислота, существующая в 2-х оптических изомерах: L и D.
L-серин — протеиногенная аминокислота, которая входит в состав большинства белков. Бесцветные, растворимые в воде кристаллы, имеющие сладковатый вкус (повышающие уровень глюкозы в крови). Это одна из важнейших аминокислот в производстве энергии для работы клеток организма, поэтому препараты с L-серином так любят спортсмены.
D-серин — заменимая аминокислота, производная . В большом количестве содержится в нейронах (клетках головного мозга), является нейромодулятором () и .
Польза L-серина
L-серин участвует во многих реакциях в организме, поэтому обойтись без него нельзя:
- участвует в синтезе других аминокислот (в частности, и цистеина), а также ряда ферментов (эстераза и др.) и соединений (пиримидин, пурин, порфирин, );
- важный компонент производства клеточной энергии, поскольку участвует в формировании запасов гликогена в печени и мышцах;
- участвует в обмене жиров и жирных кислот;
- формирует рост мышечной массы;
- препятствует размножению патогенного штамма кишечной палочки;
- поддерживает иммунную систему организма (участвует в производстве иммуноглобулинов антител);
- обеспечивает жировой оболочкой нервные волокна, делая их более эластичными.
L-серин широко применяется в составе различных , в частности, входит в состав:
- некоторых антибиотиков широкого спектра действия за счет того, что выступает как антагонист D- (который входит в состав всех бактерий), что позволяет ему выступать как бактерицидный препарат при лечении воспалений мочевыводящей системы, туберкулезе и т.д.;
- железосодержащих препаратов для лечения анемии.
Польза D-серина
D-серин — нейропептид, регулирующий работу головного мозга. Его работа очень важна, ведь он:
- регулирует когнитивные функции;
- используется в процессах обучения и памяти;
- является естественным болеутоляющим.
D-серин широко применяется в составе различных , в частности, используется при лечении шизофрении.
Суточная потребность организма в серине
Суточная потребность организма взрослого человека в серине составляет около 3 граммов.
Следует понимать, что серин — заменимая аминокислота, поэтому не обязательно потреблять ее непосредственно из продуктов. Однако в случае недостатка белковой пищи в рационе, серину будет не из чего образовываться — со всеми вытекающими отсюда последствиями. Поэтому так важно соблюдать .
Особенно важно обеспечивать нормальное количество серина для тех, кто занят умственной работой, обучением, освоением нового, творчеством.
И еще. Для нормальной работы серина крайне важен витамин В 12 — он поступает в наш организм только с пищей (или в составе аптечных витаминных комплексов) и содержится преимущественно в пище животного происхождения (в печени, мясе, субпродуктах, сырах). Не очень много его в молочных продуктах, а в растительных он присутствует в минимальных количествах, да и то лишь в тех, что выращены вдали от цивилизации с ее удобрениями и пестицидами, так что вегетарианцам, живущим не в тайге, желательно принимать витаминные комплексы, в которых есть витамин В 12 .
Продукты, содержащие серин
Ниже приведены основные продукты, содержащие серин. Для того, чтобы было легче сравнивать, привожу данные о том, сколько нужно съесть этого продукта, чтобы получить суточную норму серина. Естественно, это условные цифры — никто не будет есть ежедневно по 2 кг петрушки, просто нужно рационально выстраивать свое питание, чтобы в совокупности вы могли получить нужную долю этой аминокислоты (и всех — тоже!)
В нашей пище серин содержится в продуктах и животного, и растительного происхождения. Но не забывайте, что он не обязательно должен попадать в организм с пищей (его наш организм может выработать и сам), но вот усваивается и нормально работает он лишь при наличии витамина В 12 , содержащемся в основном в мясных продуктах.
Таблица 1.
Топ-30 продуктов животного происхождения, содержащих серин
| Продукт | Серин, г в 100 г продукта |
||
| 1 | Молочная пахта, сухой порошок | 1,87 | 160 |
| 2 | Сыр твердый (пармезан, швейцарский, камамбер) | 1,69-1,11 | 178-207 |
| 3 | Говядина, приготовленная | 1,32-1,04 | 227-288 |
| 4 | Сыр. Фета | 1,17 | 256 |
| 5 | Тунец полосатый, запеченный | 1,15 | 261 |
| 6 | Кижуч, вареный | 1,12 | 268 |
| 7 | Форель запеченная | 1,09 | 275 |
| 8 | Тунец полосатый, консервы в масле | 1,08 | 278 |
| 9 | Кета запеченная | 1,05 | 286 |
| 10 | Тунец голубой, запеченный | 1,05 | 286 |
| 11 | Яйцо куриное (жареное, вареное, сырое, омлет) | 1,05-0,82 | 286-366 |
| 12 | Лангусты, вареные | 1,04 | 288 |
| 13 | Лосось, консервы в собственном соку | 1,02 | 294 |
| 14 | Курица, приготовленная | 1,01-0,83 | 297-361 |
| 15 | Окунь речной, запеченный | 1,01 | 297 |
| 16 | Налим запеченный | 1,01 | 297 |
| 17 | Щука запеченная | 1,01 | 297 |
| 18 | Баранина, приготовленная | 1,00-0,91 | 300-330 |
| 19 | Индейка, жаренная | 0,99 | 303 |
| 20 | Скумбрия, консервы в собственном соку | 0,95 | 316 |
| 21 | Треска, консервы в собственном соку | 0,93 | 323 |
| 22 | Крабы королевские, вареные | 0,93 | 323 |
| 23 | Окунь морской, запеченый | 0,76 | 395 |
| 24 | Сиг, копченый | 0,67 | 448 |
| 25 | Молочная сыворотка, сухой порошок | 0,62 | 484 |
| 26 | Творог | 0,58 | 517 |
| 27 | Сельдь атлантическая, соленая | 0,58 | 517 |
| 28 | Молоко овечье | 0,49 | 612 |
| 29 | Молоко сгущенное, с сахаром | 0,43 | 698 |
| 30 | Йогурт | 0,25-0,22 | 1 200--1 364 |
Нужно знать, что в процессе приготовления количество серина (как и других аминокислот) в продукте изменяется . Например:
- в тушеном мясе серина на 10% больше , чем в жареном и на 35-40% больше , чем в сыром;
- в приготовленной (вареной, запеченой) рыбе серина на 25-30% больше , чем в сырой;
- при варке яиц количество серина не изменяется, а вот в жареных его на 5-10% больше , а в омлете — на 15-20% меньше чем в сыром;
- в темном мясе птицы (курица, индейка и др.) серина чуть больше, чем в белом, а в жареной птице — на 10% больше , чем в сырой;
- Морепродукты (устрицы, лангусты, омары и т.д.) при нагревании теряют большую часть серина (например, в вареных или запеченых устрицах его вообще нет, хотя в свежих было 0,42 г серина в 100 г продукта).
Таблица 2.
Топ-30 продуктов растительного происхождения, содержащих серин
Суточная потребность в серине — 3 г.
| Продукт | Серин, г в 100 г продукта |
Сколько нужно съесть в день, г | |
| 1 | Соя | 2,30 | 130 |
| 2 | Семечки тыквенные | 1,48 | 203 |
| 3 | Чечевица | 1,31 | 229 |
| 4 | Арахис | 1,27 | 236 |
| 5 | Фисташки | 1,21 | 248 |
| 6 | Бобы садовые | 1,20 | 250 |
| 7 | Фасоль | 1,20 | 251 |
| 8 | Кунжут | 1,10 | 273 |
| 9 | Горох | 1,10 | 274 |
| 10 | Семечки подсолнуха | 1,08 | 279 |
| 11 | Миндаль | 0,95 | 316 |
| 12 | Грецкий орех | 0,91 | 329 |
| 13 | Кешью | 0,85 | 353 |
| 14 | Кедровый орех | 0,84 | 357 |
| 15 | Овсянка | 0,82 | 366 |
| 16 | Бразильский орех | 0,78 | 385 |
| 17 | Рис (черный, коричневый, белый) | 0,78-0,37 | 385-811 |
| 18 | Фундук | 0,70 | 428 |
| 19 | Просо (пшено) | 0,64 | 467 |
| 20 | Гречка | 0,46 | 652 |
| 21 | Перловка (ячмень) | 0,46 | 658 |
| 22 | Макадамия | 0,42 | 716 |
| 23 | Кукуруза | 0,32 | 929 |
| 24 | Капуста брюссельская | 0,20 | 1 500 |
| 25 | Курага | 0,19 | 1 571 |
| 26 | Хрен | 0,19 | 1 579 |
| 27 | Чеснок | 0,19 | 1 579 |
| 28 | Укроп, зелень | 0,16 | 1 899 |
| 29 | Петрушка, зелень | 0,15 | 2 069 |
| 30 | Инжир сушеный | 0,14 | 2 098 |
До 0,1 г серина можно найти также в 100 г некоторых других продуктов.
Химические вещества, содержащие структурные компоненты молекулы карбоновой кислоты и амина, называются аминокислотами. Это общее название группы органических соединений, в составе которых присутствует углеводородная цепь, карбоксильная группа (-СООН) и аминогруппа (-NH2). Их предшественниками являются карбоновые кислоты, а молекулы, у которых водород у первого углеродного атома замещен аминогруппой, называются альфа-аминокислотами.
Всего 20 аминокислот имеют ценность для ферментативных реакций биосинтеза, протекающих в организме всех живых существ. Эти вещества называются стандартными аминокислотами. Существуют также нестандартные аминокислоты, которые включены в состав некоторых специальных белковых молекул. Они не встречаются повсеместно, хотя выполняют важную функцию в живой природе. Вероятно, радикалы этих кислот модифицируются уже после биосинтеза.
Общая информация и список веществ
Известны две большие группы аминокислот, которые были выделены по причине закономерностей их нахождения в природе. В частности, существуют 20 аминокислот стандартного типа и 26 нестандартных аминокислот. Первые находят в составе белков любого живого организма, тогда как вторые являются специфическими для отдельных живых организмов.
20 аминокислот стандартных делятся на 2 типа в зависимости от способности синтезироваться в человеческом организме. Это заменимые, которые в клетках человека способны образовываться из предшественников, и незаменимые, для синтеза которых не существует ферментных систем или субстрата. Заменимые аминокислоты могут не присутствовать в пище, так как их организм может синтезировать, восполняя их количество при необходимости. Незаменимые аминокислоты не могут быть получены организмом самостоятельно, а поэтому должны поступать с пищей.
Биохимиками определены названия аминокислот из группы незаменимых. Всего их известно 8:
- метионин;
- треонин;
- изолейцин;
- лейцин;
- фенилаланин;
- триптофан;
- валин;
- лизин;
- также часто сюда относят гистидин.
Это вещества с различным строением углеводородного радикала, но обязательно с наличием карбоксильной группы и аминогруппы у альфа-С-атома.
В группе заменимых аминокислот присутствует 11 веществ:
- аланин;
- глицин;
- аргинин;
- аспарагин;
- кислота аспарагиновая;
- цистеин;
- кислота глютаминовая;
- глютамин;
- пролин;
- серин;
- тирозин.
В основном их химическое строение проще, нежели у незаменимых, поэтому их синтез дается организму легче. Большинство незаменимых аминокислот невозможно получить только из-за отсутствия субстрата, то есть молекулы-предшественника путем реакции переаминирования.
Глицин, аланин, валин
В биосинтезе белковых молекул наиболее часто используется глицин, валин и аланин, (формула каждого вещества указана ниже на рисунке). Эти аминокислоты самые простые по химической структуре. Вещество глицин и вовсе является простейшим в классе аминокислот, то есть помимо альфа-углеродного атома соединение не имеет радикалов. Однако даже простейшая по структуре молекула играет важную роль в обеспечении жизнедеятельности. В частности, из глицина синтезируется порфириновое кольцо гемоглобина, пуриновые основания. Порфировое кольцо — это белковый участок гемоглобина, призванный удерживать атомы железа в составе целостного вещества.
Глицин участвует в обеспечении жизнедеятельности головного мозга, выступая тормозным медиатором ЦНС. Это означает, что он в большей степени участвует в работе коры головного мозга — его наиболее сложно организованной ткани. Что важнее, глицин является субстратом для синтеза пуриновых оснований, нужных для образования нуклеотидов, которые кодируют наследственную информацию. Вдобавок глицин служит источником для синтеза других 20 аминокислот, тогда как сам может быть образован из серина.
У аминокислоты аланин формула немногим сложнее, чем у глицина, так как она имеет метильный радикал, замененный на один атом водорода у альфа-углеродного атома вещества. При этом аланин также остается одной из самых часто вовлекаемых в процессы биосинтеза белков молекулой. Она входит в состав любого белка в живой природе.
Неспособный синтезироваться в организме человека валин — аминокислота с разветвленной углеводородной цепочкой, состоящей из трех углеродных атомов. Изопропиловый радикал придает молекуле больший вес, однако из-за этого невозможно найти субстрат для биосинтеза в клетках человеческих органов. Поэтому валин должен обязательно поступать с пищей. Он присутствует преимущественно в структурных белках мышц.
Результаты исследований подтверждают, что валин необходим для функционирования центральной нервной системы. В частности, за счет его способности восстанавливать миелиновую оболочку нервных волокон он может использоваться в качестве вспомогательного средства при лечении рассеянного склероза, наркоманий, депрессий. В большом количестве содержится в мясных продуктах, рисе, сушеном горохе.
Тирозин, гистидин, триптофан
В организме тирозин способен синтезироваться из фенилаланина, хотя в большом количестве поступает с молочной пищей, преимущественно с творогом и сырами. Входит в состав казеина - животного белка, в избытке содержащемся в творожных и сырных продуктах. Ключевое значение тирозина в том, что его молекула становится субстратом синтеза катехоламинов. Это адреналин, норадреналин, дофамин - медиаторы гуморальной системы регуляции функций организма. Тирозин способен быстро проникать и через гематоэнцефалический барьер, где быстро превращается в дофамин. Молекула тирозина участвует в меланиновом синтезе, обеспечивая пигментацию кожи, волос и радужки глаза.
Аминокислота гистидин входит в состав структурных и ферментных белков организма, является субстратом синтеза гистамина. Последний регулирует желудочную секрецию, участвует в иммунных реакциях, регулирует заживление повреждений. Гистидин является незаменимой аминокислотой, и организм восполняет ее запасы только из пищи.
Триптофан так же неспособен синтезироваться организмом из-за сложности своей углеводородной цепочки. Он входит в состав белков и является субстратом синтеза серотонина. Последний является медиатором нервной системы, призванным регулировать циклы бодрствования и сна. Триптофан и тирозин - эти названия аминокислот следует помнить нейрофизиологам, так как из них синтезируются главные медиаторы лимбической системы (серотонин и дофамин), обеспечивающие наличие эмоций. При этом не существует молекулярной формы, обеспечивающей накопление незаменимых аминокислот в тканях, из-за чего они должны присутствовать в пище ежедневно. Белковая еда в количестве 70 граммов в сутки полностью обеспечивает эти потребности организма.
Фенилаланин, лейцин и изолейцин
Фенилаланин примечателен тем, что из него синтезируется аминокислота тирозин при ее недостатке. Сам фенилаланин является структурным компонентом всех белков в живой природе. Это метаболический предшественник нейромедиатора фенилэтиламина, обеспечивающий ментальную концентрацию, подъем настроения и психостимуляцию. В РФ в концентрации свыше 15% оборот данного вещества запрещен. Эффект фенилэтиламина схожий с таковым у амфетамина, однако первый не отличается пагубным воздействием на организм и отличается лишь развитием психической зависимости.
Одно из главных веществ группы аминокислот — лейцин, из которого синтезируются пептидные цепи любого белка человека, включая ферменты. Соединение, применяемое в чистом виде, способно регулировать функции печени, ускорять регенерацию ее клеток, обеспечивать омоложение организма. Поэтому лейцин — аминокислота, которая выпускается в виде лекарственного препарата. Она отличается высокой эффективностью в ходе вспомогательного лечения цирроза печени, анемии, лейкоза. Лейцин — аминокислота, существенно облегчающая реабилитацию пациентов после химиотерапии.
Изолейцин, как и лейцин, не способен синтезироваться организмом самостоятельно и относится к группе незаменимых. Однако это вещество не является лекарственным средством, так как организм испытывает в нем небольшую потребность. В основном в биосинтезе участвует только один его стереоизомер (2S,3S)-2-амино-3-метилпентановая кислота.
Пролин, серин, цистеин
Вещество пролин — аминокислота с циклическим углеводородным радикалом. Ее основная ценность в наличии кетонной группы цепочки, из-за чего вещество активно используется в синтезе структурных белков. Восстановление кетона гетероцикла до гидроксильной группы с образованием гидроксипролина формирует множественные водородные связи между цепочками коллагена. В результате нити этого белка сплетаются между собой и обеспечивают прочную межмолекулярную структуру.
Пролин — аминокислота, обеспечивающая механическую прочность тканей человека и его скелета. Наиболее часто она находится в коллагене, входящем в состав костей, хряща и соединительной ткани. Как и пролин, цистеин является аминокислотой, из которой синтезируется структурный белок. Однако это не коллаген, а группа веществ альфа-кератинов. Они образуют роговой слой кожи, ногти, имеются в составе чешуек волос.
Вещество серин — аминокислота, существующая в виде оптических L и D-изомеров. Это заменимое вещество, синтезируемое из фосфоглицерата. Серин способен образовываться в ходе ферментативной реакции из глицина. Данное взаимодействие обратимое, а поэтому глицин может образовываться из серина. Основная ценность последнего в том, что из серина синтезируются ферментативные белки, точнее их активные центры. Широко серин присутствует в составе структурных белков.
Аргинин, метионин, треонин
Биохимиками определено, что избыточное потребление аргинина провоцирует развитие заболевания Альцгеймера. Однако помимо негативного значения у вещества присутствуют и жизненно-важные для размножения функции. В частности, за счет наличия гуанидиновой группы, пребывающей в клетке в катионной форме, соединение способно образовывать огромное количество водородных межмолекулярных связей. Благодаря этому аргинин в виде цвиттер-иона обретает способность связаться с фосфатными участками молекул ДНК. Результатом взаимодействия является образование множества нуклеопротеидов - упаковочной формы ДНК. Аргинин в ходе изменения рН ядерного матрикса клетки может отсоединяться от нуклеопротеида, обеспечивая раскручивание цепи ДНК и начало трансляции для биосинтеза белка.
Аминокислота метионин в своей структуре содержит атом серы, из-за чего чистое вещество в кристаллическом виде имеет неприятный тухлый запах из-за выделяемого сероводорода. В организме человека метионин выполняет регенераторную функцию, способствуя заживлению мембран печеночных клеток. Поэтому выпускается в виде аминокислотного препарата. Из метионина синтезируется и второй препарат, предназначенный для диагностики опухолей. Синтезируется он путем замещения одного углеродного атома на его изотоп С11. В таком виде он активно накапливается в опухолевых клетках, давая возможность определять размеры новообразований головного мозга.
В отличие от указанных выше аминокислот, треонин имеет меньшее значение: аминокислоты из него не синтезируются, а его содержание в тканях невелико. Основная ценность треонина — включение в состав белков. Специфических функций эта аминокислота не имеет.
Аспарагин, лизин, глутамин
Аспарагин — распространенная заменимая аминокислота, присутствующая в виде сладкого на вкус L-изомера и горького D-изомера. Из аспарагина образуются белки организма, а путем глюконеогенеза синтезируется оксалоацетат. Это вещество способно окисляться в цикле трикарбоновых кислот и давать энергию. Это означает, что помимо структурной функции аспарагин выполняет и энергетическую.
Неспособный синтезироваться в организме человека лизин — аминокислота с щелочными свойствами. Из нее в основном синтезируются иммунные белки, ферменты и гормоны. При этом лизин — аминокислота, самостоятельно проявляющая антивирусные средства против вируса герпеса. Однако вещество в качестве препарата не используется.
Аминокислота глутамин присутствует в крови в концентрациях, намного превышающих содержание прочих аминокислот. Она играет главную роль в биохимических механизмах азотистого обмена и выведения метаболитов, участвует в синтезе нуклеиновых кислот, ферментов, гормонов, способна укреплять иммунитет, хотя в качестве лекарственного препарата не используется. Но глутамин широко применяется среди спортсменов, так как помогает восстанавливаться после тренировок, удаляет метаболиты азота и бутирата из крови и мышц. Этот механизм ускорения восстановления спортсмена не считается искусственным и справедливо не признается допинговым. Более того, лабораторные способы уличения спортсменов в таком допинге отсутствуют. Глутамин также в значительном количестве присутствует в пище.
Аспарагиновая и глутаминовая кислота
Аспарагиновая и глутаминовая аминокислоты чрезвычайно ценные для организма человека из-за своих свойств, активирующих нейромедиаторов. Они ускоряют передачу информации между нейронами, обеспечивая поддержание работоспособности структур мозга, лежащих ниже коры. В таких структурах важна надежность и постоянство, ведь эти центры регулируют дыхание и кровообращение. Поэтому в крови присутствует огромное количество аспарагинивой и глутаминовой аминокислоты. Пространственная структурная формула аминокислот указана на рисунке ниже.
Аспарагиновая кислота участвует в синтезе мочевины, устраняя аммиак из головного мозга. Она является значимым веществом для поддержания высокой скорости размножения и обновления клеток крови. Разумеется, при лейкозе этот механизм вреден, а поэтому для достижения ремиссии используются препараты ферментов, разрушающих аспарагиновую аминокислоту.
Одну четвертую часть от числа всех аминокислот в организме составляет глутаминовая кислота. Это нейромедиатор постсинаптических рецепторов, необходимый для синаптической передачи импульса между отростками нейронов. Однако для глутаминовой кислоты характерен и экстрасинаптический путь передачи информации — объемная нейротансмиссия. Такой способ лежит в основе памяти и представляет собой нейрофизиологическую загадку, ведь пока не выяснено, какие рецепторы определяют количество глутамата вне клетки и вне синапсов. Однако предполагается, что именно количество вещества вне синапса имеет важность для объемной нейротрансмиссии.
Химическая структура
Все нестандартные и 20 стандартных аминокислот имеют общий план строения. Она включает циклическую или алифатическую углеводородную цепочку с наличием радикалов или без них, аминогруппу у альфа-углеродного атома и карбоксильную группу. Углеводородная цепочка может быть любой, чтобы вещество имело реакционную способность аминокислот, важно расположение основных радикалов.
Аминогруппа и карбоксильная группа должны быть присоединены к первому углеродному атому цепочки. Согласно принятой в биохимии номенклатуре, он называется альфа-атомом. Это важно для образования пептидной группы — важнейшей химической связи, благодаря которой существуют белок. С точки зрения биологической химии, жизнью называется способ существования белковых молекул. Главное значение аминокислот - это образование пептидной связи. Общая структурная формула аминокислот представлена в статье.
Физические свойства
Несмотря на схожую структуру углеводородной цепи, аминокислоты по физическим свойствам значительно отличаются от карбоновых кислот. При комнатной температуре они являются гидрофильными кристаллическими веществами, хорошо растворяются в воде. В органическом растворителе из-за диссоциации по карбоксильной группе и отщепления протона аминокислоты растворяются плохо, образуя смеси веществ, но не истинные растворы. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус, тогда как карбоновые кислоты - кислые.
Указанные физические свойства обусловлены наличием двух функциональных химических групп, из-за которых вещество в воде ведет себя как растворенная соль. Под действием молекул воды от карбоксильной группы отщепляется протон, акцептором которого является аминогруппа. За счет смещения электронной плотности молекулы и отсутствия свободно двигающихся протонов рН (показатель кислотности) раствор остается достаточно стабильным при добавлении кислот или щелочей с высокими константами диссоциации. Это означает, что аминокислоты способны образовывать слабые буферные системы, поддерживая гомеостаз организма.
Важно, что модуль заряда диссоциированной молекулы аминокислоты равен нулю, так как протон, отщепленный от гидроксильной группы, принимается атомом азота. Однако на азоте в растворе формируется положительный заряд, а на карбоксильной группе - отрицательный. Способность диссоциировать напрямую зависит от кислотности, а поэтому для растворов аминокислот существует изоэлектрическая точка. Это рН (показатель кислотности), при котором наибольшее количество молекул имеют нулевой заряд. В таком состоянии они неподвижны в электрическом поле и не проводят ток.
Серин (сокращенно Ser или S) – с химической формулой HO 2 CCH(NH 2)СН2ОН. Серин является одной из протеиногенных аминокислот. Его кодоны в генетическом коде: UCU,UCC,UCA,UCG;AGU,AGC. Из-за наличия гидроксильной группы серин классифицируется как полярная аминокислота.
Происхождение и биосинтез
Соединение является одной из естественных протеиногенных аминокислот. В белках в естественных условиях встречается только L-стереоизомер серина. Он не является незаменимым в питании человека, так как в организме может синтезироваться из других метаболитов, включая . Серин впервые был выделен из протеинов шелка, особенно богатого его источника, в 1865 году. Его название происходит от латинского sericum, шелк. Структура серина была описана в 1902 году. Биосинтез серина начинается с окисления 3-фосфоглицерата в 3-фосфогидроксипируват и NADH (никотинамидадениндинуклеотид). В результате восстановительного аминирования этого кетона с последующим гидролизом образуется серин. Серин гидроксиметилтрансфераза катализирует обратимые, одновременные превращения L-серина в глицин (ретро-альдольное расщепление) и 5,6,7,8-тетрагидрофолат в 5,10-метиленэтетрагидрофолат (гидролиз). Это соединение может также естественно возникать при УФ-облучении простых льдов (состоящих из воды, метанола, цианида водорода и аммиака). Предполагается, что вещество можно легко получить в холодных регионах земного шара.
Производство
В промышленности L-серин получают путем ферментации, в объемах, составляющих, по оценкам, 100-1000 тонн в год. В лабораторных условиях рацемический серин можно получить из метилакрилата.
Метаболическая функция
Серин играет важную роль в метаболизме, так как участвует в биосинтезе пуринов и пиримидинов. Он является предшественником нескольких аминокислот, в том числе и , а также триптофана у бактерий. Кроме того, он является предшественником многочисленных других метаболитов, в том числе сфинголипидов и фолиевой кислоты, которая является основным донором одноатомных углеродных фрагментов в биосинтезе.
Структурная роль
Серин играет важную роль в каталитическом функционировании многих ферментов. Было показано, что серин участвует в активности химотрипсина, трипсина и многих других ферментов. Так называемые нервно-паралитические газы и многие вещества, используемые в инсектицидах, действуют путем объединения с остатком серина в активном центре ацетилхолинэстеразы, полностью ингибируя фермент. В качестве составного элемента (остатка) белка, боковая цепь серина может подвергаться О-связанному гликозилированию, что может иметь функциональные связи с диабетом. Серин - один из трех остатков, которые, как правило, фосфорилируются с помощью киназы в клеточных сигналах у эукариот. Фосфорилированные остатки серина часто называют фосфосерин. Серинпротеаза является распространенным типом протеазы.
Сигнализация
D-серин, синтезируемый в мозгу с помощью серин рацемазы L-серина (его энантиомера), служит в качестве нейромедиатора и глиотрансмиттера, коактивизируя NMDA рецепторы, что делает их способными открываться при дальнейшей связи с глутаматом. D-серин является сильнодействующим агонистом на месте в глутаматных рецепторах типа NMDA. Для того, чтобы открыть рецептор, глутамат, глицин или D-серин должны образовать с ним связь. На самом деле, D-серин является более сильным агонистом на участках в NMDA, чем сам глицин. До настоящего времени предполагалось, что D-серин присутствует только в организме бактерий. Однако вскоре после открытия D-аспартата было обнаружено, что эта присутствует в организме человека в качестве сигнальной молекулы в мозге. Если бы D аминокислоты были обнаружены в организме человека раньше, участки